苦行僧转世是蒲松龄在《聊斋自志》里杜撰的宿命故事。而他一生更是相当苦，可以说三苦并存：生活很贫苦；科举失利很痛苦，创作《聊斋志异》很艰苦。他的苦是和民族苦联系在一起的，他五岁那一年，满清贵族入主中原，改朝换代，天崩地裂，老百姓水深火热。而蒲松龄始终是下层百姓的一员。
第一、生活的贫苦。蒲松龄青年时在父亲羽翼下安心读书，但好日子没过多久，二十五岁时，分家了。蒲松龄的两个哥哥是秀才，两个嫂嫂却是泼妇。为了鸡毛蒜皮的事整天闹得鸡犬不宁。蒲松龄的父亲只好给四个儿子分家。家分得不公平，好房子好地都给哥哥分走，蒲松龄分了薄田二十亩，农场老屋三间，破得连门都没有，蒲松龄找堂兄借了块门板，带着妻子、儿子搬进去，他分到二百四十斤粮食，只够一家三口吃三个月。为了养家糊口，蒲松龄开始了长达四十五年的私塾老师生涯。私塾教师待遇不高，一年能拿八两银子就算不错。而维持一户庄稼人最低生活得二十两，这是《红楼梦》里刘老老算的。反过来说，蒲松龄教书一年挣的钱，不够大观园半顿螃蟹宴。蒲松龄三十多岁时，四个孩子陆续出生，父亲故去，老母在堂，他到了家徒四壁妇愁贫的地步，有时他不得不卖文为活，替别人写文章挣几个钱，比如说写封婚书，写篇祭文，报酬不过是一斗米，或者一只鸡，两瓶低档的酒。蒲松龄最犯愁的就是怎样按时交税不让催税的人登门？当时官吏为了催税，搞所谓敲比，就是把欠税人拖到公堂上打板子，有时活活打死。蒲松龄为了交税，要卖掉缸底的存粮，卖掉妻子织的布，甚至卖掉耕牛，他抱怨土地：怎么谷穗不直接长银子？蒲松龄多次写自己的贫困。有首诗写他看到市上卖青鱼，很想吃，但是没钱，只好安分忘馋嚼，青鱼很便宜，但大作家蒲松龄吃不起。他的《日中饭》写全家没有干粮吃，煮了锅麦粥，几个儿子抢起来，大儿子先把勺子抢到手里，到锅底捞稠的；二儿子拿着碗叫着吵着跟哥哥抢；三儿子刚会走路，翻盆倒碗像饿鹰；小女儿站在一边可怜巴巴看着父亲。蒲松龄的《除日祭穷神文》说：穷神，我和你有何亲，偏把我的门儿进？我就是你贴身的家丁，护驾的将军，也该放几天假。你为何步步把我跟，时时不离身，像个缠热了的情人？在古代大作家里，蒲松龄的平民特点很突出，贫困使他和下层百姓同命运，共呼吸，使他对吏治黑暗有深刻认识。
第二，科举失利的痛苦：蒲松龄一生科举不得志，这不得志又恰好从少年得志开始。顺治十五年（1658），十九岁的蒲松龄参加科举考试，在县、府、道三试中名列榜首成为秀才，录取蒲松龄的是山东学道大诗人施闰章。清初诗坛号称南施北宋，指的就是安徽的施闰章和山东的宋琬。施闰章给童生道试出的第一道制艺题是《蚤起》。蚤起这两个字出自《孟子》齐人有一妻一妾。科举考试的八股文形式上有严格要求，写多少字，分哪些段，都有具体要求，更重要的是，内容要揣摩圣贤语气，代圣贤立言。既然题目是蚤起，顾名思义，就应该模仿孟子的语气，阐发《孟子》齐人有一妻一妾文章本义，阐述修身齐家治国平天下的大道理。蒲松龄却写成了既像小品，又像小说的文章。文章开头写了一段，是文言文，我们用白话说出来：我曾经观察那些追求富贵的人，君子追求金榜题名的功名，小人追求发财致富，有些人自己并不富贵却迫不及待地伺候在富贵者门前，唯恐见晚了，至于那些悠然自在睡懒觉、无所事事的人，不是放达的高人，就是深闺的女子。这段话不像八股文，是描写人情世态的小品文，接下来，蒲松龄走得更远，干脆虚构起来，他写齐人之妇如何夜里辗转反侧，琢磨着追踪丈夫，而且想我得起来了。，写到妻子决定跟踪丈夫时对妾说：你关上门吧，我走啦。有人物心理，有人物独白和对话，很像小说，怎能符合八股文要求？但是，蒲松龄遇到的是大文学家施闰章，爱才如命的施闰章，施闰章欣赏蒲松龄对人情世态栩栩如生的描写，他加批语说蒲松龄将一时富贵丑态毕露于（蚤起）二字之上。把人们追求富贵的丑态，通过蚤起这两个字，写活了，写绝了。还写个批语：观书如月，运笔如风。大笔一挥，蒲松龄，山东秀才第一名。蒲松龄三试第一，名气很大，踌躇满志地走上了求仕之路。但他接连参加四次乡试（举人考试），都名落孙山。追根究底，施闰章对蒲松龄的赏识实际是误导，蒲松龄用写小品和小说笔法写八股，虽然得到施闰章的赞赏，其他考官却不会认可。他们都是用刻板的八股文做敲门砖取得功名，只会写这样的文章，也只欣赏这样的文章。可以说，蒲松龄最初参加科举考试就偏离了跑道。
蒲松龄31岁时到江苏宝应县给知县孙蕙做幕宾，知县就是人们所说的县太爷，幕宾就是代写公文书信的秘书。孙蕙的家离蒲松龄很近，蒲松龄三试第一后颇有些名气，孙蕙邀请了他。蒲松龄平生唯一一次混迹官场，他观察了官场的方方面面，也坚定了进入官场的决心。有一次孙蕙问他：你想仿效古时什么人啊？他回答：他日勋名上麟阁，风规雅似郭汾阳。有朝一日我的名字能上凌烟阁，气派像汾阳王郭子仪。这似乎很滑稽，明明是县官请来处理文稿的文字秘书，却说将来要做郭子仪那样大的官，比县官大得多的官！其实不难理解，蒲松龄如果不想青云直上，他数十年如一日参加科举考试是为什么？
蒲松龄做了半个多世纪秀才。秀才是最低的功名，却最辛苦，总得考试。各省学道任期三年，学道一到任先举行秀才考试，叫岁考，岁考决定秀才的等级，考得不好降级，考到一等，有了做廪生的资格，所谓廪生就是享受朝廷津贴的秀才。廪生有名额限制，即使岁考一等，也得有了空额才能补廪。岁考第二年举行科考，成绩分六等，考前两等可以参加乡试，考五、六等降级。乡试三年一次，纳税多的省可以录取百名左右举人。蒲松龄参加了多少次乡试？从有关资料看，十次左右。也就是说，蒲松龄为了求区区举人功名，用了不少于三十年时间反复参加岁试、科考、乡试。实在太可怕也太可惜了。我们现在旁观者清，当年蒲松龄却当局者迷。因为，朝为田舍郎，暮登天子堂。科举制度是下层知识分子改变人生命运的唯一出路。蒲松龄一直希望有朝一日金殿对策，光宗耀祖。他反复练习，挖空心思琢磨写八股文。四十多岁时他写的八股文跟当年施闰章欣赏的文章已经很不相同。可是，他还是考不上！一方面，科举腐败，金钱和权势越来越起作用；另一方面，蒲松龄很没运气。从他写的词看到他乡试失利的具体情况。他四十八岁那年参加考试，拿到考题，觉得很有把握，写得很快，回头一看，天塌地陷！原来他越幅了，违犯了书写规则。科举考试有严格的书写规范，每一页写十二行，每一行写二十五个字，还必须按照页码1、2、3连续写。蒲松龄下笔如有神，写完第一页，飞快一翻，连第二页一起翻过去，直接写到第三页上了，隔了一幅，这就叫越幅，而越幅要取消资格还要张榜公布。蒲松龄写了首词《大圣乐》描写闱中越幅的感受：得意疾书，回头大错，此况何如？觉千瓢冷汗沾衣，一缕魂飞出舍，痛痒全无，他痛心疾首，无颜见江东父老。五十一岁时参加乡试，头场考完，被内定第一名，偏偏第二场考试他因病没能考完。又是名落孙山！他的《醉太平》词写：倔强老兵，萧条无成，熬场半生。蒲松龄的妻子刘氏比他看得开，劝蒲松龄：不要再考了，如果你命里有官运，早就位居台阁了。山林自有乐地，何必一定要肉鼓吹？也就是听打着板子向老百姓催税的声音呢？蒲松龄自认为他做个进士绰绰有余，只是缺少举人这个环节。蒲松龄始终通不过的，正是举人考试，《聊斋志异》反映出强烈的举人情结。《王子安》写到秀才考举人有七似：入场前光着脚提着考篮，像乞丐；入场后俯首帖耳听着官呵吏骂，像囚犯；进了号房写文章，上边露头，下边露脚，像秋末之冷蜂；出了考场时神情恍惚，像出笼之病鸟；等发榜等得坐卧不宁，像被拴起来的猴；听到落榜的消息，下决心再也不念了，再也不考了，四书五经都丢了，灰心丧气，像吃了毒的苍蝇；过一阵子，又做起当官的美梦，像跌了蛋的斑鸠，重新衔草抱窝。七似对秀才入闱的精彩概括，没有切身体会绝对写不出来。蒲松龄在科举路上拼搏了几十年，折磨了几十年，终于明白：仕途黑暗，公道不彰，非袖金输壁，不能自达于圣明。现在看来，蒲松龄的苦恼实在可笑、可怜、可悲。中国古代举人数以万计，世界级短篇小说大师有几个？但正是蒲松龄的可怜可悲可笑，成就了中国小说史上多篇精彩小说，《叶生》《王子安》《司文郎》《贾奉雉》等。因为蒲松龄对科举制度有深刻认识，《聊斋志异》是较早的集中揭露科举制度弊端和危害的作品。
蒲松龄十九岁成秀才，七十二岁成为贡生，相当于举人副榜，贡生有几种，蒲松龄是岁贡，所谓岁贡，又叫挨贡，就是做廪生做够年头，挨号排到了，带安慰赛的意思。做了贡生，蒲松龄得了个侯选儒学训导虚衔，儒学训导是哪级官？不是官，也没有品，算个小吏。封建社会有各级官学，国子监，府学，最低的县学。县学正教官叫教谕，需要举人出身，副教官叫儒学训导，而蒲松龄的儒学训导前边还加了两个字侯选，就是你有儒学训导资格，能不能做上？还得看山东省除淄川县之外，有没有空出位子，如果空出位子，再看有没有排在你前边的人。对于年逾古稀的蒲松龄来说，贡生只带来精神安慰和小小的实际利益：四两贡银。县令却迟迟不肯给蒲松龄树旗匾，发规定的贡银，蒲松龄不得不一再上呈，请求县官给树旗匾，还声明，因为天旱少收，他欠了税，急等这几两银子交税。县令给他树了旗匾，那几两贡银蒲松龄却始终没拿到。我们现在看到的蒲松龄画像，就穿着贡生的官服，这是蒲松龄七十四岁时，他的三儿子请偶然到淄川的江南画家朱湘鳞画的。